La porta grande
Al borgo antico attualmente è possibile accedere attraverso due eleganti porte conosciute come la Porta Grande e la Porta Nuova. Anticamente tuttavia esisteva una terza porta chiamata Porta Piccola la quale venne demolita definitivamente nel 1834 in quanto gravemente danneggiata dal terremoto verificatosi nel 1743. Essa sorgeva a sud, esattamente nel punto in cui l'attuale piazza Cavour si congiunge con piazza Matteotti.
La Porta Grande sorge nella parte settentrionale del borgo e rappresenta tutto ciò che rimane di quella che un tempo fu la cinta muraria, con le sue 22 torrette difensive ed i suoi camminamenti. Eretta quasi certamente nel XIII secolo, fu ricostruita nel 1784 dall'università di Mesagne (l'antico comune), ignorando le volontà del feudatario padrone della città, Giuseppe Barretta, che invece voleva abbatterla. Al feudatario non rimase che una piccola soddisfazione: quella di inserire il proprio stemma nobiliare vicino allo stemma araldico dell'università di Mesagne. Quest'ultimo, costituito da un albero di palma affiancato da due spighe di grano, appare ancora oggi ben visibile nella parte superiore della porta a testimonianza del profondo legame da sempre esistito tra il monumento e il popolo mesagnese.
La porta nuova
La Porta Nuova invece fu costruita nel 1606 per mettere in comunicazione l'antico centro abitato con il borgo nuovo che proprio in quegli anni si stava sviluppando al di fuori della cinta muraria, nella parte orientale del paese. La porta presenta una suggestiva scalinata che contribuisce ad annullare il dislivello tra il centro storico ed il borgo nuovo, ed un bellissimo trittico araldico raffigurante lo stemma della famiglia Barretta, lo stemma dell'imperatore Carlo III e quello dell'università di Mesagne.